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Cricket Stewart - Miranda Otto
Cricket, uma das melhores amigas de Molly, é esposa de Jorge. Quando Kenny larga Molly, Jorge, que está tentando vender seu novo filme para a Durango (empresa de Kenny), pede que Cricket permaneça leal à suas “obrigações de esposa” e fique ao seu lado, mesmo que isso signifique sacrificar a sua amizade.
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Jaden Kagan - Brielle Barbusca
É a filha de Molly e Kenny. Já teve muito medo de água, devido a um trauma, mas não tem mais. Quis ter um celular, em vez de bonecas, para manter contato com seus coleguinhas de escola, que são os filhos de boa parte das pessoas mais influentes de Hollywood. Aliás, foi justamente por conta disso que seu pai lhe deu o telefone em primeiro lugar.
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Joan McAllister - Judy Davis
Joan McAllister é a mais antiga amiga de Molly e uma socialite alcoólatra. Ela resolver emprestar sua casa na praia para Molly ao fazer uma viagem para Paris. Contudo, a viagem é só uma desculpa que ela usa para esconder o verdadeiro motivo de sua ausência: ela entra em um centro de reabilitação para tratar seu problema com bebidas.
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Jorge Stewart - Aden Young
Marido de Cricket, Jorge é um grande diretor e também amigo de Kenny, o ex-marido de Molly. Ansioso para vender sua ideia de um novo filme para Kenny, Jorge não quer que sua esposa fique do lado de Molly após ela se separar de Kenny. No entanto, ele mais tarde descobre que o equilíbrio de poder ser bem conveniente para ele.
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Kenny Kagan - Peter Jacobson
Kenny Kagan é o ex-marido de Molly e presidente de produção da Durango Pictures. Ele deixa Molly para ficar com uma mulher com metade de sua idade e tem como objetivo substituir o atual CEO da empresa.
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Lavender - Anika Noni Rose
Lavender é guarda de segurança do condomínio fechado onde Joan mora. Após ser despejada de seu apartamento por ter um cachorro, Lavender e sua avó são abrigadas por Molly.
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Lou Manahan - Joe Mantegna
Lou Manahan é o dono da Durango Pictures. Ele finge seu suicídio por afogamento para recomeçar sua vida do zero, mas não deixa de comparecer ao seu funeral - disfarçado de mulher - para ver como seus amigos e colegas reagem à sua morte.
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Molly Kagan - Debra Messing
Molly Kagan é uma mulher de 41 anos de idade e mãe Jaden. Logo no começo da série, é abandonada pelo marido e é obrigada a reconstruir sua vida e afirmar-se dentro da comunidade cinematográfica, que começa a ignorá-la após a separação.
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Rodney Evans - Chris Diamantopoulos
Rodney Evans, um dos melhores amigos de Molly, é um decorador de interiores gay que passa por um revés financeiro.
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Sam Knight - Stephen Moyer
Sam Knight é um sem-teto que “mora” perto da praia e um dia salva Molly de um afogamento. Ele a rotula como uma mulher superficial, mas os dois acabam se envolvendo em um relacionamento romântico. Mais tarde, é revelado que ele passou cinco anos na prisão por homicídio culposo depois que seu melhor amigo foi morto em um acidente de carro. Sam era o motorista e dirigia embriagado.
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Shoshanna - Trilby Glover
Shoshanna é um cantora de música pop jovem que se envolve com Kenny. No entanto, ela apenas o está usando para avançar em sua carreira e o dispensa quando ele é demitido do emprego.