No dia 23 de junho de 1998, Leonardo perdeu o irmão, Leandro, que fazia dupla com ele. O cantor foi vítima de um tumor maligno que se desenvolveu no peito e acabou comprometendo o sistema respiratório e o coração dele. A notícia da morte de Leandro abalou o Brasil e colocou fim a trajetória de uma das maiores duplas sertanejas
Em 2012, o cantor enfrentou outro momento delicado quando o filho primogênito, Pedro Leonardo, sofreu um grave acidente de carro. Ele voltava de um show em Uberlândia, Minas Gerais, quando o veículo capotou. Pedro Leonardo, que na época formava dupla com o primo Thiago, ficou entre a vida e morte: foram 81 dias internados e 1 mês em coma. Leonardo disse, após ver o filho recuperado por "um milagre", que estava esperando pelo pior e até pediu ao empresário que preparasse o velório dele
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Jéssica Beatriz Costa, filha de Leonardo com Priscilla Beatriz, também já fez o pai "sofrer". A influenciadora nasceu com um problema no coração e precisou ser internada algumas vezes. Em março de 2020, ela contou que se submeteu a terceira cirurgia no coração: "Troquei minha válvula pulmonar e agora é vida nova!", comemorou Jéssica após o resultado bem-sucedido da operação
Na companhia de Gusttavo Lima, Leonardo passou sufoco durante uma viagem de aviãoem maio do ano passado. Os cantores estavam indo pescar quando a aeronave em que eles estavam enfrentou uma terrível tempestade e teve de realizar um pouso de emergência na metade do caminho. Na ocasião, Gusttavo, que ainda era casado com Andressa Suita, brincou dizendo que a pescaria não daria certo por conta da "praga" das mulheres deles. Apesar das brincadeiras, Leonardo ficou visivelmente assustados com a situação
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Leonardo passou por mais um susto em julho de 2020. João Guilherme e Matheus Vargas, filhos do cantor, e Leandrinho, sobrinho e filho de Leandro, foram vítimas de um acidente de carro. O veículo capotou ao cair de uma ponte em Jussara, interior de Goiás. Apesar das imagens fortes do acidente (acima), ninguém se feriu e Leonardo foi às redes sociais para agradecer: "Graças a Deus, os caminheiros ajudaram eles a sair do carro. Só o Leandrinho que teve uma luxação no pulso, mas está tudo certo"